李奎翰读高中的地方是韩国三大电视台所在的汝矣岛的高中，大学期间是李孝利的校友，早在1998年他便通过MBC周末剧《爱情与功名》而登台，然后2000年9月MBC播出的电视剧《Like It Hot》结束后李奎翰中断了演艺活动，直到5年之后才终于通过《我的名字叫金三顺》再次回归。
值得一提的是出道作《爱情与功名》中李奎翰便与前辈金善雅合作，这次又遇回“三顺姐姐”让他倍感放松，后者也教会了他很多演技技巧，结果在剧中扮演三顺的初恋——一位见异思迁的花花公子的李奎翰稳定的发挥得到了肯定，喜爱他的观众再次在银幕上见到时他已经成为了SBS电视剧《奇情需要奇迹》的男主角，该片中和金元熙前辈默契的合作让他的人气来了一次高空飞行，自然生动的演技也让李奎翰阳光健康的外形更加熠熠生辉，引人注目。
2006年李奎翰出演了影片《太阳的两面》，同电视剧场中富家公子的角色不同，这一次李奎翰为了饰演一名在牛郎店打工的高中生而特意减轻了体重，做了很多形象上的准备。他还表示说，“刚开始看拿到剧本的时候，觉得自己不适合这个角色，但是经纪公司认为剧本很出色，劝我好好考虑一下，于是我把剧本重新看了一遍，然后就决定出演这部影片了。”结束了处女作的拍摄之后，李奎翰接替了正在服兵役的李廷镇加盟到了2005年创下300万观众记录的《麻婆岛》的续篇的《麻婆岛2》的强大实力阵容当中，迎接来了更大的挑战和机遇。